Het scherpschuttersprogramma van het Korps Mariniers in 1943 legde meer nadruk op het vergaren van inlichtingen en de psychologische impact dan op louter schietvaardigheid. Sergeant-majoor William Anderson was verantwoordelijk voor de psychologiemodule. “Het doden van de vijand is een laatste redmiddel,” vertelde Anderson elke klas. “Jullie rol is het verzamelen van informatie. Jullie observeren, jullie rapporteren. Maar als jullie schieten, moet het raak zijn. Jullie schieten om een maximale psychologische impact op de overlevenden te creëren.” Calahan blonk hierin uit. Opgegroeid in Montana en jagen had hem geleerd dat elanden urenlang roerloos konden blijven en bij de geringste misstap konden verdwijnen. Hij paste hetzelfde geduld toe op de sluipoefeningen. De laatste test bestond uit het sluipen tot op 200 meter van instructeurs die waren uitgerust met een verrekijker. Calahan voltooide de sluipoefening in negen uur. De instructeurs hadden hem pas gezien toen hij opstond en een signaal gaf na zijn schot. Anderson had hem na zijn afstuderen apart genomen: “Je bent goed. Maar je denkt als een jager. Japanners zijn geen elanden. Ze passen zich aan. Ze leren patronen. De scherpschutter die overleeft, is niet de beste schutter. Het is degene die nooit twee keer hetzelfde doet.”
Calahan werd in juli 1943 naar de Stille Oceaan gestuurd en ingedeeld bij het 2e Bataljon van de 3e Marinedivisie. De landing bij Empress Augusta Bay op 1 november betrof 14.000 mariniers. Op 3 november hadden ze een verdedigingslinie opgezet. Calahan bracht zijn eerste week door in conventionele infanteriegevechten tegen licht maar vastberaden Japans verzet. Op 8 november sloeg het noodlot toe. Zijn waarnemer, korporaal James Rivera, werd gedood door een Japanse sluipschutter tijdens een verkenningsmissie. Rivera had zijn verrekijker drie seconden omhoog gehouden om een doelwit te identificeren. De Japanse sluipschutter, verscholen op een platform in een boom op 550 meter afstand, gaf een perfect schot in het hoofd. Calahan bleef dertig minuten roerloos liggen, zijn pijn en woede verwerkend. Hij speurde de jungle af, analyseerde hoeken en berekende posities. In plaats van artillerieondersteuning aan te vragen of direct wraak te nemen, trok Calahan zich terug, bracht Rivera’s lichaam naar de geallieerde linies en vroeg toestemming om de Japanse sluipschutter op onconventionele wijze op te sporen. Kapitein Morrison, wanhopig om het aantal slachtoffers te minimaliseren, stemde toe.
